Um dos momentos mais tristes da série é sem dúvidas a luta entre Devimon e Angemon. Depois de tanto tentar e nunca conseguir digivolver, Patamon finalmente consegue chegar ao nível adulto. Infelizmente, o digimon angelical teve de dar sua vida para conseguir derrotar seu adversário.

Talvez um dos maiores exemplos sobre respeito e limites, a digievolução forçada de Greymon o transformou em um monstro horrendo que quase mata seus amigos, fazendo com que Tai se arrependesse por ter maltratado seu amigo.

O momento que mais ressaltou a conexão entre digimon e digiescolhido foi o do primeiro filme da franquia, onde Tai e Matt entram em seus computadores para apoiar Wargreymon e Metalgaruromon que estavam inconscientes depois da luta contra Diaboromon.

A emoção dos garotos foi tão forte que eles conseguiram reanimar seus digimon e, pela primeira vez, criar uma fusão entre os dois que resultou em Omnimon.

Logo no início do primeiro filme, é contado o primeiro encontro entre Tai e seu digiovo. O garoto e sua irmã, Kari, cuidam do ovo e acompanham seus estágios de digievolução até que ele se torna um Agumon gigante.

Naquela mesma noite, outro digimon chega à Terra, um Parrotmon maligno que derrota o digimon de Tai mesmo após se transforman em Greymon. Kari tenta reanimar Greymon usando seu apito, mas não tem forças o suficiente, até que Tai consegue acordá-lo e ele ganha a batalha.

Digimon Tri prometeu resgatar a nostalgia e homenagear a primeira temporada do anime. Apesar de não estar agradando muito os fãs, a nova temporada já mostrou pontencial ao nos presentear com momentos icônicos.

Um dos mais marcantes é o pedido de Patamon para TK. O pequeno digimon pede à seu dono que o mate caso fique maligno, pois contraiu um vírus que está causando esse efeito em outros digimon.

Talvez um dos momentos mais tristes na história das animações, a morte de Wizardmon foi chocante até para os fãs mais velhos da série.

Em um ato de coragem, o digimon entrou na frente do golpe de Myotismon para salvar Tailmon, o que acbou resultando em sua morte. O impacto de sua morte foi tão forte em Kari e Tailmon que isso ativou o brasão da Luz e fez com que Tailmon digivolvesse para Angewomon e derrotasse o vilão.

O temido e maléfico Imperador digimon teve seu momento de redenção ao ver seu parceiro digimon se sacrificando para ajudar os outros digiescolhidos. Ken conseguiu se livrar da lavagem cerebral que estava sofrendo e retornou para ajudar o novo grupo de digiescolhidos na batalha contra as forças das trevas.

Ao final da primeira temporada, quando todos os problemas haviam sido resolvidos, os digiescolhidos embarcam em um trem para voltar ao mundo dos humanos. Apesar de ser um momento de alegria, despedir-se de quem se ama nunca é fácil. Foi triste ser fã da série na época e ter de ver eles se separando.

Talvez as melhores animações de digievolução feitas até hoje, o estágio final de dois dos digimon mais poderosos de toda a série foi coroado pelos laços de família e os digimons angelicais, Angemon e Angewomon.

Digimon Tri nos mostrou uma dura cena em que os digimon dos 8 digiescolhidos foram infectados pelo vírus de Meicoomon. A única alternativa seria mandá-los para o digimundo e resetar tudo, inclusive suas memórias.

Quando digimon e digiescolhidos se reencontraram, os digimon não se lembravam de nada do que haviam vivido ao lado de seus parceiros. Alguns, como Piyomon até os rejeitaram, o que foi difícil de assistir, depois de vê-los juntos por tanto tempo.